Как известно из предыдущей части, Маугли ушел из джунглей к людям. Через некоторое время он стал довольно знаменит в своей деревне благодаря рассказам о том, как же ему жилось среди зверей. Правда приёмный отец мальчика не разделяет его веселья, так как когда-то получил ранение от Шер-Хана, шрам от которого остался у него до сих пор.
Маугли очень тянет в джунгли. Его учитель и наставник, медведь Балу, тоже скучает по своему воспитаннику. Несмотря на запрет Багиры, медведь пробирается в деревню Маугли, чтобы увидеть мальчика. Маугли бесконечно рад встрече и уходит с медведем обратно в джунгли. Правда, по следу друзей идут Шанти – возлюбленная Маугли – и сводный брат Раджан, восхищенный и заинтригованный рассказами о джунглях. А ещё по следу идёт Шер-Хан, всё ещё одержимый жаждой мести.
При создании сиквела к первой части Книги джунглей не обошлось без происшествий, в некоторых случаях очень даже серьёзных. На компанию Дисней подавали иск в суд за якобы умышленное использование голоса человека для озвучивания, при этом не поставив в известность вдову этого человека. Конфликт удалось решить вне зала судебных заседаний. Так же озвучивание мультфильма было проведено практически одновременно Джоном Гудменом и Хэйли Джоэлом Осментом в двух разных городах. Да и вообще, если брать во внимание весь период создания мультфильма, то изначально даже сюжет был абсолютно другой.
Конечно, не обошлось в мультфильме и без смешных казусов. К примеру, в один из моментов мультфильма Каа становится похожим на Микки Мауса. А во время исполнения песни во дворце Короля Луи наблюдается множество бегемотов и попугаев ара. На самом же деле эти животные не водятся в Индии.